1-(2-hydroxy-5-morpholinophenyl)ethan-1-one | 1131679-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-morpholinophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-morpholin-4-ylphenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-5-morpholin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1131679-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SNBTWWZALDASNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-morpholinophenyl)ethan-1-one 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-amino-7-morpholino-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基-5-溴苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(2-hydroxy-5-morpholinophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020

文献信息

• One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones
  作者：Jiaqi Yuan、Qian He、Shanshan Song、Xiaofei Zhang、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24163017

  日期：——

  Herein, a direct strategy to synthesize 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones with excellent efficiency, mild conditions, and benign functional group compatibility was reported. A variety of 3-formylchromone compounds were employed as compatible substrates and this protocol gave the 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinone derivatives in good to excellent yields without inert gas and expensive transition metal catalysts. Some compounds displayed good anti-proliferative activities.

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。
• [EN] AMLEXANOX ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMLEXANOX
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017132538A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein are amlexanox analogs and methods for the treatment and/or prevention of diabetes, impaired insulin signaling, obesity, or other related diseases and conditions therewith.

  本文提供了阿莫来诺克斯类似物及用于治疗和/或预防糖尿病、受损胰岛素信号传导、肥胖或其他相关疾病和病况的方法。
• Synthesis of spiro[chroman-2,4′-piperidin]-4-one derivatives as acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Pundlik Shinde、Sanjay K. Srivastava、Rajendra Odedara、Davinder Tuli、Siralee Munshi、Jitendra Patel、Shitalkumar P. Zambad、Rajesh Sonawane、Ramesh C. Gupta、Vijay Chauthaiwale、Chaitanya Dutt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.099

  日期：2009.2

  Various spiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one derivatives (38a-m and 43a-j) have been designed, synthesized and evaluated for in vitro acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory activity. Several compounds have shown ACC inhibitory activity in low nanomolar range. Compound 38j reduced the respiratory quotient (RQ) in C57BL/6J mice indicating increase in whole body fat oxidation even in the presence of high carbohydrate diet. Structure-activity relationship (SAR) has been discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indole-Fused Benzoxepine Synthesis via Visible-Light-Driven Aerobic Dehydrogenative [5 + 2] Annulation
  作者：Kui Dong、Yi-Lin Zhao、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03310

  日期：2023.11.24
• AMLEXANOX ANALOGS
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3407974A1

  公开（公告）日：2018-12-05