N-(4-甲基苯基)-(Z)-3-氯-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酰胺 | 1043925-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-(Z)-3-氯-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(4'-methylphenyl)-Z-3-chloro-2-(benzenesulfinyl)propenamide
• 英文别名: (Z)-2-(benzenesulfinyl)-3-chloro-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1043925-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: QQVLQCOINCMWPT-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129.5 °C
• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-(Z)-3-氯-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与α-亚磺酰基/亚磺酰基/磺酰基-β-氯丙烯酰胺衍生物的区域选择性热[3 + 2]-偶极环加成反应，形成密集官能化的吡唑

  摘要：

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900494
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-(4-甲基苯基)-(Z)-3-氯-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与α-亚磺酰基/亚磺酰基/磺酰基-β-氯丙烯酰胺衍生物的区域选择性热[3 + 2]-偶极环加成反应，形成密集官能化的吡唑

  摘要：

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900494

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with nitrile oxides and nitrones
  作者：Marie Kissane、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.057

  日期：2010.6

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with nitrile oxides and nitrones is described. A series of novel isoxazolines are isolated from the nitrile oxide cycloadditions, whilst the isoxazolines generated from the nitrone cycloadditions undergo further ring opening to yield piperidines.

  描述了2-硫代-3-氯丙烯酰胺的1，3-偶极环加成与腈氧化物和硝酮。从一氧化氮环加成物中分离出一系列新的异恶唑啉，而由硝酮环加成产生的异恶唑啉进一步开环产生哌啶。
• Addition-substitution reactions of 2-thio-3-chloroacrylamides with carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Elisabeth O'Brien、Jay Chopra、Linda Murphy、Stuart G. Collins、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00805b

  日期：——

  conjugate addition of a range of carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles to the highly functionalised 2-thio-3-chloroacrylamides is described. The stereochemical and synthetic features of this transformation are discussed in detail. In most instances, the nucleophile replaces the chloro substituent with retention of stereochemistry. With the oxygen nucleophiles, a second addition can

  描述了在高度官能化的2-硫-3-氯丙烯酰胺中合成一系列通用的碳，氮，氧，硫和硒亲核试剂。详细讨论了这种转化的立体化学和合成特征。在大多数情况下，亲核试剂会保留立体化学来取代氯取代基。对于氧亲核试剂，会发生第二次加成反应，产生乙缩醛，而对于氮亲核试剂，会在所得烯胺衍生物中发生E - Z异构现象。E / Z异构体的比例可以基于取代基和氧化水平来合理化。
• The influence of reaction conditions on the Diels–Alder cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides; investigation of thermal, catalytic and microwave conditions
  作者：Marie Kissane、Denis Lynch、Jay Chopra、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00368a

  日期：——

  The Diels–Alder cycloadditions of cyclopentadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to a range of 2-thio-3-chloroacrylamides under thermal, catalytic and microwave conditions is described. The influence of reaction conditions on the outcome of the cycloadditions, in particular the stereoselectivity and reaction efficiency, is discussed. While the cycloadditions have been attempted at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, use of the sulfoxide derivatives is clearly beneficial for stereoselective construction of Diels–Alder cycloadducts.

  介绍了在热、催化和微波条件下，环戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯与一系列 2-硫代-3-氯丙烯酰胺的 DielsâAlder 环加成反应。讨论了反应条件对环化反应结果的影响，特别是立体选择性和反应效率。虽然环化反应是在硫化物、亚砜和砜的氧化水平上进行的，但使用亚砜衍生物显然有利于立体选择性地构建 DielsâAlder 环加成物。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with diazoalkanes
  作者：Marie Kissane、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c002479a

  日期：——

  2-Thio-3-chloroacrylamides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with diazoalkanes leading to a series of novel pyrazolines and pyrazoles. The mechanistic and synthetic features of the cycloadditions to the 2-thio-3-chloroacrylamides at both the sulfide and sulfoxide levels of oxidation are rationalised on the basis of the nature of the substituents.

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷进行1,3-偶极环加成反应，生成一系列新颖的吡唑啉和吡唑。在两个表面上2-硫-3-氯丙烯酰胺的环加成反应的机理和合成特征硫化物 根据取代基的性质合理地确定氧化亚砜和亚砜的氧化水平。