N-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 70785-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-p-tolyl-amine
• 英文别名: N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine；N-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 70785-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01830676
• 分子量: 240.329
• InChiKey: BZPQYMXZWLYUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(2-Nitro-4-methylphenylamino)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 potassium permanganate 、 gold 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的分子内CS键形成/ CH键功能化/环化级联†

  摘要：

  在氧气气氛下，使用不寻常的助催化Au-NPs / KMnO 4系统，通过分子内C–S键形成/ C–H键功能化，有效合成2-（N-芳基）氨基苯并[ d ] -1,3-噻唑。温度为80°C。Au-NPs可以通过使用具有还原潜力的Kayea assamica（sia nahor）水性水果提取物的HAuCl 4轻松制备。该催化剂可以容易地分离并循环八次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra10885c

文献信息

• Microwave-Accelerated Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 4-Aminoaryl/alkyl-7-chloroquinolines and 2-Aminoaryl/alkylbenzothiazoles
  作者：Hashim F. Motiwala、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch06391

  日期：——

  formation of 4-aminophenyl-7-chloroquinoline. When 4,7-dichloroquinoline (1 equiv.) was separately treated with 2-aminophenol (2 equiv.) and 4-aminophenol (2 equiv.), 4-(2′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline and 4-(4′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline, respectively, were formed.

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，
• A Cu₂O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines <i>via</i> one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with <i>ortho</i>-substituted amines in water
  作者：Jinli Zhang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinchen Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob01431a

  日期：——

  An efficient approach to synthesize heteroaromatic 2-amines from one-pot desulfurization/dehydrogenative cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water was developed. This approach tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to synthesize heteroaromatic 2-amines in moderate to excellent yields.

  开发了一种在水中用邻位取代胺一锅法脱硫/脱氢环化芳基异硫氰酸酯合成杂芳族 2-胺的有效方法。这种方法在芳环上具有多种官能团，提供了一种实用且环境友好的方法，可以以中等至优异的产率合成杂芳族 2-胺。提出了一种似是而非的机制，并借助 ESI 质谱法提出了 TBAB 和 Cu 2 O 在本策略中的作用。
• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

表征谱图