(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester | 1026737-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chlorohex-2-enoate
• CAS: 1026737-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 306.905
• InChiKey: RTUKESBIOZMVSP-ZJNQMXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S)-2-[(1S,2S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-2-ethenyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentyl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000483
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000483

文献信息

• One-pot synthesis of dihydroxycyclopentanes from allylsulfones and chiral diepoxides.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1659

  日期：——

  Allylphenylsulfonyl lithium, generated from allyl phenyl sulfone and nBuLi, reacts with chiral diepoxides to give dihydroxycyclopentane derivatives in good yields. The synthesis of the aldehyde 2, which is a key intermediate for brefeldin A, was achieved using this reaction.

  烯丙基苯磺酰锂由烯丙基苯砜和正丁基锂生成，与手性二环氧物反应，生成二羟基环戊烷衍生物，收率较高。醛2是布雷非德菌素A的关键中间体，可通过该反应合成。
• Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1039/c39940000483

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A was achieved via stereocontrolled one-pot synthesis of a dihydroxycyclopentane derivative from allyl phenyl sulfone and chiral diepoxide.

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。