2-acetyl-4,6,8-trimethylazulene | 70140-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-acetyl-4,6,8-trimethylazulene
• 英文别名: methyl 4,6,8-trimethylazulen-2-yl ketone；4,6,8-trimethylazulen-2-yl methyl ketone；2-Acetyl-4,6,8-trimethylazulen；1-(4,6,8-Trimethylazulen-2-yl)ethanone
• CAS: 70140-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HLZFRUJZISSHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4,6,8-trimethylazulene 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 231-237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6,8-trimethylazulene-2-carboxylate 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-4,6,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  用Tebbe型试剂对羧酸甲酯进行环丙烷化

  摘要：

  描述了氮z-2-羧酸甲酯（参见方案1和2）与Tebbe氏试剂或Takai氏试剂的亚甲基化反应。当以四倍过量使用规定量的Takai试剂时，会形成相应的环丙基甲基醚，而不是烯醇醚（参见方案2和3）。类似地，在用Takai试剂处理和水解后，分别得到苯甲酸甲酯和2-萘甲酸甲酯相应的环丙醇18和19（方案3）。环丙基甲基醚4或在酸催化下将环丙醇5重排成1-（azulen-2-基）丙-1-酮20（方案4）。其在CF 3 COOH中用Et 3 SiH还原得到2-丙基氮杂21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770817

文献信息

• Synthesis of Benz[a]azulenes Substituted at the Benzo Ring
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780120

  日期：1995.2.8

  It is shown that the thermal electrocyclic ring-closure reaction of 1,2-di[(E)-prop-1-enyl]benzene to yield 2,3-dimethylnaphthalene (cf. Scheme 1) [10] can successfully be applied also to the synthesis of benz[a]azulenes (cf. Schemes 2 and 3). Starting materials are methyl 4,6,8-trimethylazulen-2-yl ketone (6) and the corresponding 2-carbaldehyde 5, which, in a Horner-Emmons reaction, are transformed

  结果表明，1,2-二[（E）-丙-1-烯基]苯的热电闭环反应生成2,3-二甲基萘（参见方案1）[10]也可以成功地应用。苯并[ a ] azulenes的合成（参见方案2和3）。起始原料为4,6,8-三甲基azulen-2-yl甲基甲酮（6）和相应的2-carbaldehyde 5，它们在Horner-Emmons反应中转化为（azulen-2-yl）-丙烯酸酯（E）-8和（E）-7。维尔斯迈尔这些化合物进行甲酰化，然后进行霍纳-埃蒙斯反应，分别形成双丙烯酸酯（E，E）-11和（E，E）-12。在另一种反应中，（E）-8在[RuH 2（PPh 3）4 ]存在下用乙炔二羧酸二甲酯（ADM）处理后，可转化为甲氧基羰基取代的双丙烯酸酯（E，E）-和（E，Z）-17。所有这三个bisacrylates，对在180-190加热° p -cymene，进行环化反应，得到相应的二氢苯并[一个]薁13，14，和18分别，这可以很容易地对在Pd
• Thermal reactions of azulenes. with malonic, diphenylacetic, and haloacetic acids
  作者：Yu. N. Porshnev、V. I. Erikhov、M. I. Cherkashin、V. M. Misin

  DOI：10.1007/bf00925434

  日期：1979.1
• Porshnev, Yu. N.; Ivanova, T. N.; Efimova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 132 - 138
  作者：Porshnev, Yu. N.、Ivanova, T. N.、Efimova, L. V.、Tereshchenko, E. M.、Cherkashin, M. I.、Dyumaev, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2297-2302
  作者：Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• PORSHNEV, YU. N.;IVANOVA, T. N.;EFIMOVA, L. V.;TERESHCHENKO, E. M.;CHERKA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 150-157
  作者：PORSHNEV, YU. N.、IVANOVA, T. N.、EFIMOVA, L. V.、TERESHCHENKO, E. M.、CHERKA+

  DOI：——

  日期：——