(6-fluoro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 742698-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (6-Fluoro-quinolin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(6-fluoroquinolin-3-yl)carbamate
• CAS: 742698-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: JLGWABLEHICYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4-氨基-6-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  [FR] AMIDES DERIVES QUINOLINIQUES MODULANT LE RECEPTEUR VR1 VANILLOIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2004069792A3
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉-3-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6-fluoro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶小分子抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00389

文献信息

• Quinoline-derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040192728A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  本发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地，本发明涉及喹啉衍生物酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛状况。
• QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  申请人：Codd Ellen

  公开号：US20080300236A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及喹啉衍生的酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛症状。
• US8394828B2
  申请人：——

  公开号：US8394828B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• [EN] QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR<br/>[FR] AMIDES DERIVES QUINOLINIQUES MODULANT LE RECEPTEUR VR1 VANILLOIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004069792A3

  公开（公告）日：2005-01-20