1,1':3',1''-tetrazulene | 102034-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1':3',1''-tetrazulene
• 英文别名: [1,1',3',1'']-terazulene；1,3-Di(azulen-1-yl)azulene
• CAS: 102034-60-6
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: IBHVHXGUSJOBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyloxy)azulene 在 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 O-(dicyclohexylphosphino)biphenyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1,1':3',1''-tetrazulene
  参考文献：
  名称：

  合成取代的Azulenes和Oligoazulenes的环扩展-环化策略。2.氮杂烯基卤化物，磺酸盐和氮杂烯基金属化合物的合成及其在过渡金属介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。

  DOI：

  10.1021/jo048698c

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling of bromides of 1,6-methano[10]annulene and azulene. A facile synthesis of biannulene and bi-, ter-, quater-, and polyazulenes
  作者：Masahiko Iyoda、Koichi Sato、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89262-x

  日期：1985.1

  The active nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI is a useful reagent for the dehalogenative coupling of 2-bromo-1,6- methano[10]annulene and 1-bromo- and 1,3-dibromoazulenes.

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于2-溴-1,6-甲基[10]环戊烯和1的脱卤偶联反应是有用的试剂。 -溴和1,3-二溴氮杂。
• Ring Expansion-Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes and Oligoazulenes. 2. Synthesis of Azulenyl Halides, Sulfonates, and Azulenylmetal Compounds and Their Application in Transition-Metal-Mediated Coupling Reactions
  作者：Aimee L. Crombie、John L. Kane、Kevin M. Shea、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo048698c

  日期：2004.12.1

  Stille, and Suzuki coupling reactions. Reaction of the azulenyl triflate 84 with pinacolborane provides access to the azulenylboronate 91, which participates in Suzuki coupling reactions with alkenyl and aryl iodides. The application of these coupling reactions to the synthesis of biazulenes, terazulene 101, and related oligoazulenes is described, as well as the preparation of the azulenyl amino acid

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。