5Z-octenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5Z-octenolide
• 英文别名: 4,7,8,9-tetrahydro-2(3H)-oxoninone；(5Z)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZIJLZQSBMQUAQO-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-formyl-4Z-heptenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5Z-octenolide
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement

  摘要：

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930001593

文献信息

• The preparation of 9-substituted Δ5-octenolides: Synthesis of 8-deoxy-pseudo-ascidiatrienolide C
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01028-9

  日期：1996.2

  Two routes have been explored for the preparation of the title 9 membered lactones. Lactonisation of a hydroxy acid bearing an embryonic unsaturated side chain followed by palladiumcatalysed chain extension was shown to be problematic. The preferred procedure, which involved prior formation of the complete carbon skeleton followed by lactonisation using Mukaiyama conditions, was employed to prepare

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。
• New Silicon-Mediated, Sequential Ring Expansions of <i>n</i>-Sized 2-Cycloalkenones into Hydroxyolefinic <i>n</i> + <i>m</i> + <i>p</i> Medium-Sized Lactones:  Short Synthesis of (−)-Phoracantholide-J
  作者：Gary H. Posner、Mark A. Hatcher、William A. Maio

  DOI：10.1021/ol051854x

  日期：2005.9.1

  In only four steps from 2-cyclopentenone and 2-cyclohexenone, sequential three- or four-atom and then one- to three-atom ring enlargements produce nine- to 12-membered hydroxyolefinic lactones on a gram scale. 2-Cyclopentenone undergoes this serial 5 + 3 + 2 process to form 10-membered ring natural (-)-phoracantholide-J in six linear steps and 26% overall yield.
• The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement
  作者：Marcel R. Kling、Grant A. McNaughton-Smith、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39930001593

  日期：——

  The title reaction has been used to prepare nine-membered lactones commencing from 2-vinyltetrahydrofurans and dichloroketene; the resulting Δ5-dichlorolactones are exclusively trans but dechlorination using Bu3SnH–AlBN (azoisobutyronitrile) achieves concomitant isomerisation to give the cis-unsaturated lactones.

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。