9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol | 29077-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
• 英文别名: 3,4-epoxycyclooctanol；(1S,3R,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
• CAS: 29077-87-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FHRVMGIEUUPKQO-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol 在 1,1,1-三氟丙酮 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到cis-9-Oxabicyclo<6.1.0>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Efficient Conversion of Epoxy Alcohols into Epoxy Ketones Using Dioxiranes

  摘要：

  Representative epoxy alcohols are cleanly converted into the corresponding epoxy ketones in high yield by selective oxidation using dimethyldioxirane (1a) and its trifluoro analogue (1b) under mild conditions. The oxidation is found to take place leaving the configuration at the epoxy functionality unaffected. The direct oxyfunctionalization of simple cyclic epoxides with the powerful dioxirane 1b provides another attractive method to access epoxy ketones regioselectively.

  DOI：

  10.1021/jo048816w
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol 、 3,4-epoxycyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩内过氧化物对应变环状烯烃的非对映选择性环硫化与二甲基二环氧乙烷的环氧化

  摘要：

  噻吩内过氧化物 2 是通过噻吩 1 的光氧化制备的，当在环烯烃存在下热解时，将硫原子（高达 92%）转移到应变的环烯烃以形成硫杂丙烷。非对映异构体对顺式/反式环辛烯 (5b) 进行立体选择性反应，这说明了协调过程，而不是开放的偶极和/或双自由基中间体。还研究了手性环辛烯醇 5c-e 组，并通过化学相关性和 NMR 光谱和 X 射线分析指定了各个硫杂丙环的相对构型。该过程的一级动力学清楚地表明内过氧化物 2 本身不是硫转移物质，但它被热转化为中间体 I 和 II。而中间体 II 负责元素硫的竞争性形成，中间体 I，大概是氧杂硫杂，是活性硫转移物质。将环硫化与相关二甲基二环氧乙烷的环氧化进行了比较，并...

  DOI：

  10.1021/ja980425+

文献信息

• Diastereoselective Episulfidation of Strained Cyclic Alkenes by a Thiophene Endoperoxide versus Epoxidation by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Bettina Fröhling、Karl Peters、Stephan Weinkötz

  DOI：10.1021/ja980425+

  日期：1998.9.1

  intermediates I and II. Whereas intermediate II is responsible for the competitive formation of elemental sulfur, intermediate I, presumably an oxathiirane, is the active sulfur-transferring species. The episulfidation was compared with the epoxidation by the related dimethyldioxirane, and bo...

  噻吩内过氧化物 2 是通过噻吩 1 的光氧化制备的，当在环烯烃存在下热解时，将硫原子（高达 92%）转移到应变的环烯烃以形成硫杂丙烷。非对映异构体对顺式/反式环辛烯 (5b) 进行立体选择性反应，这说明了协调过程，而不是开放的偶极和/或双自由基中间体。还研究了手性环辛烯醇 5c-e 组，并通过化学相关性和 NMR 光谱和 X 射线分析指定了各个硫杂丙环的相对构型。该过程的一级动力学清楚地表明内过氧化物 2 本身不是硫转移物质，但它被热转化为中间体 I 和 II。而中间体 II 负责元素硫的竞争性形成，中间体 I，大概是氧杂硫杂，是活性硫转移物质。将环硫化与相关二甲基二环氧乙烷的环氧化进行了比较，并...
• Kamata, Keigo; Hirano, Tomohisa; Kuzuya, Shinjiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6997 - 7004
  作者：Kamata, Keigo、Hirano, Tomohisa、Kuzuya, Shinjiro、Mizuno, Noritaka

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the Efficient Conversion of Epoxy Alcohols into Epoxy Ketones Using Dioxiranes
  作者：Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Cosimo Annese、Maria R. Rella、Joanna S. Turteltaub、Paul G. Williard、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo048816w

  日期：2004.11.1

  Representative epoxy alcohols are cleanly converted into the corresponding epoxy ketones in high yield by selective oxidation using dimethyldioxirane (1a) and its trifluoro analogue (1b) under mild conditions. The oxidation is found to take place leaving the configuration at the epoxy functionality unaffected. The direct oxyfunctionalization of simple cyclic epoxides with the powerful dioxirane 1b provides another attractive method to access epoxy ketones regioselectively.