(1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>ethanol | 108552-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>ethanol
• 英文别名: (2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,3-butanetriol；(2R,3S)-1,2-Cyclohexylidenebutane-1,2,3-triol；(S)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol；(1S)-1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]ethanol；(1S)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethanol
• CAS: 108552-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SASZOMPJCVAWQU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>ethanol 在 吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,3-butanetriol 3-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Murayama, Tetsuya; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 葡萄糖 、 potassium phosphate buffer pH 6 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S)-1-<(2R)-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-2-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1991, vol. 333, # 6, p. 875 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the C-8-C-24 Fragment of Maltepolide C by Using a Tandem Di­hydroxylation/S_N2 Cyclization Sequence
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、G. Sudhakar Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201500629

  日期：2015.8

  A highly stereoselective synthesis of the C-8–C-24 fragment of maltepolide C has been achieved in a convergent and efficient manner by utilizing a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD)/SN2 cyclization reaction sequence as the key step. Other important steps include a Crimmins-modified Evans aldol reaction, a Brown asymmetric allylation, a Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and a Corey–Bakshi–Shibata

  通过利用串联的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD)/SN2 环化反应序列作为关键步骤，以收敛和有效的方式实现了 Maltepolide C 的 C-8-C-24 片段的高度立体选择性合成。其他重要步骤包括 Crimmins 修饰的 Evans 羟醛反应、Brown 不对称烯丙基化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原。
• A general and concise stereodivergent chiral pool approach toward trans-(4S,5R)- and cis-(4R,5R)-5-alkyl-4-methyl-γ-butyrolactones: Syntheses of (+)-trans- and (+)-cis-whisky and cognac lactones from d-(+)-mannitol
  作者：Avrajit Manna、Ipsita Chakraborty、Sandip Chatterjee、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108452

  日期：2021.12

  A straightforward synthesis of (+)-trans-(4S,5R)- and (+)-cis-(4R,5R)-whisky lactones starting from d-(+)-mannitol has been reported here in fewer number of efficient steps compared to existing literature processes involving d-mannitol as the chiral pool starting material. Chiron approach directly translated chirality of d-mannitol to one of the two chiral centers in these target molecules. Toward

  从d -(+)-甘露醇开始直接合成 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-威士忌内酯的报道较少与涉及d-甘露醇作为手性池起始材料的现有文献方法相比，有效步骤的数量。Chiron 方法直接将d-甘露醇的手性转化为这些靶分子中的两个手性中心之一。为此，立体异构纯的反式和顺式在倒数第二步中形成碘甲基-γ-内酯。这两种作为通用的高级通用中间体也分别转化为 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-干邑内酯。据我们所知，迄今为止还没有报道从d-甘露醇开始合成干邑内酯。所有这些内酯都被确定为陈年酒精饮料的关键香气成分。
• Pyrimidine Sulphonamide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：Cheshire David Ranulf

  公开号：US20080096860A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，均可用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08269002B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、溶剂或体内可水解酯，以及包括这些化合物的制药组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和紊乱。
• Thiopyrimidine derivative, useful as an intermediate for chemokine receptor modulators.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2311827A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The compound 4-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-(1R)-I-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy}pyrimidine.

  化合物 4-氯-2-[(2,3-二氟苄基)硫基]-6-(1R)-I-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]乙氧基}嘧啶。