ethyl (E),(4R)-4-((1R,2R)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl)pent-2-enoate | 460997-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E),(4R)-4-((1R,2R)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]pent-2-enoate
• CAS: 460997-44-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: IVLZAQOEHNMWGD-UKMBGMJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E),(4R)-4-((1R,2R)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl)pent-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,3S,4S,7S)-4-hydroxy-7-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-1,3-dimethyl-2-oxooctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl (E),(4R)-4-((1R,2R)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042

文献信息

• A Synthetic Approach towards the C1–C9 Subunit of Zincophorin
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Magali Defosseux、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2144::aid-anie2144>3.0.co;2-e

  日期：2002.6.17
• Total Synthesis of Zincophorin and Its Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo0496042

  日期：2004.7.1

  A total synthesis of the naturally occurring ionophore zincophorin has been realized. The route features an intramolecular oxymercuration of a cyclopropanemethanol and a Carroll−Claisen rearrangement for the respective elaboration of the C1−C12 and C13−C25 subunits, which have been assembled by using a highly diastereoselective titanium-mediated aldol condensation.

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。