20-OTES-5-fluorocamptothecin | 1004265-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 20-OTES-5-fluorocamptothecin
• 英文别名: 5-F-20-OTES-camptothecin；(12R,19S)-19-ethyl-12-fluoro-19-triethylsilyloxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1004265-08-0
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₂O₄Si
• 分子量: 480.611
• InChiKey: OVVNGXCWFHGXOW-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-OTES-5-fluorocamptothecin 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 20-OH-5-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  CAMPTOTHECIN DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的新型紫杉醇衍生物，其制备方法，作为抗肿瘤药物的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20100120816A1
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 20-OTES-5-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12003

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Semisynthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of C-Ring-Modified Camptothecins
  作者：Cristian Samorì、Andrea Guerrini、Greta Varchi、Gabriele Fontana、Ezio Bombardelli、Stella Tinelli、Giovanni Luca Beretta、Serena Basili、Stefano Moro、Franco Zunino、Arturo Battaglia

  DOI：10.1021/jm801153y

  日期：2009.2.26

  The synthesis, biological activity, and molecular modeling studies of C-ring-rnodified camptothecins are reported. A general synthetic protocol, based on "C-5 camptothecin (C-5-CPT) enolate chemistry", allows one to obtain various C5-substituted analogues. All new Compounds, obtained as 1:1 epimeric mixtures, were tested for their antiproliferative activity. Experimental data showed that all novel derivatives are less active than the reference compounds and that one of the two epimers; is more active than the other. Molecular docking simulations were performed to achieve more insight into the interactions between the new C5-modified CPTs and Topo I. A good correlation was observed when the data of cytotoxicity and the values calculated for the free binding energy were combined.
• WO2008/11994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——