(2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate | 1233858-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate
• 英文别名: (2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]；dimethyl (2E,3E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-[2-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]butanedioate
• CAS: 1233858-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: NXFURWZGTNGFFH-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrochloride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine6-oxide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]贫电子乙炔与（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的环加成反应：高度官能化的1-杂芳酰基-1,3-丁二烯的合成

  摘要：

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.106

文献信息

• A simple metal-free synthesis of 2-substituted pyridine-4,5-dicarboxylates and their N-oxides
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.013

  日期：2012.6

  2-aryl-, and 2-heteroaryl-substituted pyridine 3,4-dicarboxylates and their N-oxides from the corresponding methyl ketones in good to excellent yield, demonstrated with 22 examples in each case, is described. The method complements the current coupling reactions of 2-heterocyclic organometallic reagents.

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。
• [2+2] Cycloaddition of electron-poor acetylenes to (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones: synthesis of highly functionalized 1-heteroaroyl-1,3-butadienes
  作者：Jure Bezenšek、Tanja Koleša、Uroš Grošelj、Jernej Wagger、Katarina Stare、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.106

  日期：2010.6

  Microwave-assisted [2+2] cycloaddition of (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones to dimethyl acetylenedicarboxylates gives (2E,3E)-dimethyl-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(substituted)succinates in 8–91% yield. In the case of a 4,5-dihydrothiazoline derivative, cycloaddition also took place at the endocyclic CN double bond.

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。
• The Synthesis of 7-Substituted-2,3-dihydropyrido [4,3-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-Dioxo-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-Oxides from Methyl Ketones
  作者：Benjamin Prek、Branko Stanovnik

  DOI：10.17344/acsi.2017.3695

  日期：2017.12.15

  5-dicarboxylates and their N-oxides and final cyclization with hydrazine hydrate into of 7-substituted-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-diones and 1,4-dioxo-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine 6-oxides is shown.

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。