(+/-)-methyl 2-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy)phenyl-1-oxoprop-2-enyloxy]-3-[3,4-bis(hydroxy)phenyl]propanoate | 181701-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy)phenyl-1-oxoprop-2-enyloxy]-3-[3,4-bis(hydroxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate
• CAS: 181701-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: TWMLXJLKCAFARM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-methyl 2-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxy)phenyl-1-oxoprop-2-enyloxy]-3-[3,4-bis(hydroxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Oresbiusins A 和 B、它们的对映体和外消旋体的首次全合成：构型修正和抗 HIV 活性

  摘要：

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200689

文献信息

• First Total Syntheses of Oresbiusins A and B, Their Antipodes, and Racemates: Configuration Revision and Anti-HIV Activity
  作者：Jih Ru Hwu、Tirumala G. Varadaraju、Ibrahim S. Abd-Elazem、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201200689

  日期：2012.9

  The first total syntheses of oresbiusin A in the (+)-, (–)-, and (±)-forms were accomplished in five steps with overall yields of ca. 70 %. The key intermediates with optical activity were generated through a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These efforts allowed us to establish the absolute configuration of this natural product with dextrorotary and a 2S configuration. In addition, the

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。