2-(4-(methylthio)phenyl)-2H-indazole | 1311194-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylphenyl)indazole；2-(4-methylsulfanylphenyl)indazole
• CAS: 1311194-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: KDDFLXLZEGIWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)-2H-indazole 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （氮杂）吲唑系列选择性COX-2抑制剂的设计。[ 18 F] PET示踪剂在大鼠中的化学，体外研究，放射化学和评估

  摘要：

  抽象的 开发了在（氮杂）吲唑系列中对COX-2酶表现出高亲和力和选择性的一系列新型衍生物。分别在吲唑和氮杂吲唑系列中建立了一条简短的合成路线，涉及微波辐射下的溴化/芳基化序列和直接的C–H活化。进行了体外测定，并对这些支架进行了结构修饰，以提供具有有效COX-2抑制活性的化合物16，IC 50值为0.409 µM，相对于COX-1具有优异的选择性。释放硼酸酯后，对这种最有效的衍生物[ 18 F] 16进行了放射性标记，并在体内评估了示踪剂在神经发炎的大鼠模型中。讨论了所有化学，放射化学和生物学实验数据。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1501043
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864

文献信息

• Visible-Light-Driven Decarboxylative Coupling of 2H-Indazoles with α-Keto Acids without Photocatalysts and Oxidants
  作者：Mengyu Niu、Chen Yang、Mingzhu Leng、Qun Cao、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00176

  日期：2024.5.3

  visible-light-induced self-catalyzed energy transfer was developed. This method utilized a self-catalyzed energy transfer process between 2H-indazoles and α-keto acids, offering advantages like absence of photosensitizers, metal catalysts, and strong oxidants, broad substrate compatibility, and operational simplicity under mild conditions.

  开发了一种通过可见光诱导自催化能量转移有效合成功能化 3-酰基-2 H-吲唑的方法。该方法利用2 H-吲唑和α-酮酸之间的自催化能量转移过程，具有无需光敏剂、金属催化剂和强氧化剂、广泛的底物兼容性以及在温和条件下操作简单等优点。
• Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations: A Copper- Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole
  作者：Manian Rajesh Kumar、Ahbyeol Park、Namjin Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol201409j

  日期：2011.7.1

  2H-Indazoles are synthesized using copper-catalyzed, one-pot, three-component reactions of 2-bromobenzaldehydes, primary amines, and sodium azide. A copper catalyst plays the key role in the formation of C-N and N-N bonds. This method has a broad substrate scope with a high tolerance for a variety of functional groups.