(1S,2S,8S,8aR,5'R,2''S)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-5'-hydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-3'-oxo-1-naphthalenehept-1'-enoic acid | 109744-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,8S,8aR,5'R,2''S)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-5'-hydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-3'-oxo-1-naphthalenehept-1'-enoic acid
• 英文别名: (E,3R)-7-[(1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoic acid
• CAS: 109744-47-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: LLGSEXKROFVKFM-OZNPVROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl <<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<<(R)-phenylethoxy>carbonyl>butyryl>methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.67h， 生成 (1S,2S,8S,8aR,5'R,2''S)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-5'-hydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-3'-oxo-1-naphthalenehept-1'-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030