Diethyl-{5-[3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-amine | 1026891-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Diethyl-{5-[3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-5-[3-(4-methylsulfonylphenyl)imidazol-4-yl]pyridin-2-amine
• CAS: 1026891-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 370.475
• InChiKey: FIWDLTPRPDNIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-{5-[3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到{5-[5-Chloro-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Diethyl-{5-[3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s