allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside | 1240486-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1240486-90-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₇Si
• 分子量: 522.755
• InChiKey: HGLQFAHQYRQPJZ-VTDZOOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-(11(S)-levulinoyloxyhexadecanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 、 (S)-(+)-2-甲基丁酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r

文献信息

• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Batatin VI
  作者：San-Yong Zhu、Jia-Sheng Huang、Shan-Shan Zheng、Kai Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol4020255

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of batatin VI, an architecturally novel resin glycoside dimer, has been achieved via a convergent [5 + 3] glycosidic coupling approach. An improved protocol for the construction of the key 18-membered macrolactone core using a Keck macrolactonization method was introduced. However, the synthesized compound was not identical to the natural batatin VI.

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。
• Total Synthesis of Batatoside L
  作者：Lin Xie、San-Yong Zhu、Xiao-Qiu Shen、Li-Li He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo101231r

  日期：2010.8.20

  The total synthesis of batatoside L (1), a resin glycoside possessing cytotoxicity against laryngeal carcinoma cells, has been completed in a highly convergent manner. The most crucial step in this total synthesis was the efficient construction of the 18-membered macrolactone framework through the Corey−Nicolaou macrolactonization approach.

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。