[2R-(2α,3β,4β)]-phenyl[2-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl)phenyl]methanone | 272114-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2R-(2α,3β,4β)]-phenyl[2-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl)phenyl]methanone
• 英文别名: [2-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 272114-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CXPDDQSJPYAAOF-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2α,3β,4β)]-phenyl[2-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl)phenyl]methanone 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.1h， 以31%的产率得到[3S-(3α,3aβ,5α,9bβ)]-3,3a,5,9b-tetrahydro-5-phenyl-2H-3,5-epoxyfuro[3,2-c][2]-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  4'-二苯甲酮取代的核苷衍生物的光化学作为核糖核苷酸还原酶的模型：竞争产生3'-自由基和光烯醇。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RNR）催化核糖核苷酸的2'-还原，从而提供2'-脱氧核糖核苷酸（DNA生物合成的单体）。当前关于由这类酶实现的催化作用的机制假设涉及一系列自由基反应。据信受酶活性位点的自由基影响的3'-氢提取引发了催化循环。作为这种底物-酶相互作用的模型，研究了一系列4'-二苯甲酮取代的核苷类似物在光化学作用下的分子内氢抽象。研究了在2'-和3'-位置具有羟基，甲氧基，甲磺酰氧基或环状碳酸酯的模型化合物。根据取代方式，观察到两种不同类型的光产物：那些是由于光烯醇形成（γ-H吸收）而产生的，而那些是由于3'-H原子的抽象（δ-H吸收）而产生的。H / D交换实验进一步支持了光烯醇的形成。因此，通过光解4'-二苯甲酮取代的核苷类似物成功地模拟了作为RNR作用起始步骤的3'-H-抽象。基于分子模型的模拟，在对四个模型系统进行构象分析的基础上，合理化了光化学H原子的区域选择性以及产物分布与2'和3'取代基的关系。H

  DOI：

  10.1021/jo991811s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 反应 333.0h， 生成 [2R-(2α,3β,4β)]-phenyl[2-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4'-苯甲酮取代的核苷类似物：核糖核苷酸还原酶的光敏模型。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RNR）催化核糖核苷酸的2'-还原，从而提供DNA生物合成的单体2'-脱氧核糖核苷酸。当前关于由这类酶实现的催化作用的机制假设涉及一系列自由基反应。据信，可逆的3'-氢提取受酶活性位点上的自由基影响，从而启动了催化循环。为了研究这种底物-酶相互作用，设计并合成了一系列的4'-二苯甲酮取代的模型化合物。在这些模型中，对二苯甲酮羰基进行了定向，这样可以预期辐照会导致类似酶的可逆3'-氢提取。我们合成方法的关键步骤是高度非对映选择性（dr> 95：5）将羰基保护的邻二苯甲酮溴化镁的格利雅加成到2，3-O-异亚丙基-β-L-呋喃呋喃糖上。X射线晶体学清楚地证明了新建立的手性中心的构型。将如此获得的赤藓糖醇衍生物脱水成无碱的4′-二苯甲酮取代的核苷类似物。通过将游离的2'，3'-羟基转化为单和双甲基醚，环状碳酸酯以及单和双甲磺酸酯，进一步修饰了该第一模型系统。或者，赤藓糖醇中间体的

  DOI：

  10.1021/jo961372m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4‘-Benzophenone-Substituted Nucleoside Analogs:  Photoactive Models for Ribonucleotide Reductases
  作者：Thomas E. Lehmann、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jo961372m

  日期：1997.1.1

  Ribonucleotide reductases (RNRs) catalyze the 2'-reduction of ribonucleotides, thus providing 2'-deoxyribonucleotides, the monomers for DNA biosynthesis. The current mechanistic hypothesis for the catalysis effected by this class of enzymes involves a sequence of radical reactions. A reversible 3'-hydrogen abstraction, effected by a radical at the enzyme's active site, is believed to initiate the catalytic

  核糖核苷酸还原酶（RNR）催化核糖核苷酸的2'-还原，从而提供DNA生物合成的单体2'-脱氧核糖核苷酸。当前关于由这类酶实现的催化作用的机制假设涉及一系列自由基反应。据信，可逆的3'-氢提取受酶活性位点上的自由基影响，从而启动了催化循环。为了研究这种底物-酶相互作用，设计并合成了一系列的4'-二苯甲酮取代的模型化合物。在这些模型中，对二苯甲酮羰基进行了定向，这样可以预期辐照会导致类似酶的可逆3'-氢提取。我们合成方法的关键步骤是高度非对映选择性（dr> 95：5）将羰基保护的邻二苯甲酮溴化镁的格利雅加成到2，3-O-异亚丙基-β-L-呋喃呋喃糖上。X射线晶体学清楚地证明了新建立的手性中心的构型。将如此获得的赤藓糖醇衍生物脱水成无碱的4′-二苯甲酮取代的核苷类似物。通过将游离的2'，3'-羟基转化为单和双甲基醚，环状碳酸酯以及单和双甲磺酸酯，进一步修饰了该第一模型系统。或者，赤藓糖醇中间体的
• Photochemistry of 4‘-Benzophenone-Substituted Nucleoside Derivatives as Models for Ribonucleotide Reductases:  Competing Generation of 3‘-Radicals and Photoenols
  作者：Thomas E. Lehmann、Gerhard Müller、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jo991811s

  日期：2000.4.1

  effected by this class of enzymes involves a sequence of radical reactions. A 3'-hydrogen abstraction, effected by a radical at the enzyme's active site, is believed to initiate the catalytic cycle. As models for this substrate-enzyme interaction, the photochemically induced intramolecular hydrogen abstraction in a series of 4'-benzophenone-substituted nucleoside analogues was studied. Model compounds

  核糖核苷酸还原酶（RNR）催化核糖核苷酸的2'-还原，从而提供2'-脱氧核糖核苷酸（DNA生物合成的单体）。当前关于由这类酶实现的催化作用的机制假设涉及一系列自由基反应。据信受酶活性位点的自由基影响的3'-氢提取引发了催化循环。作为这种底物-酶相互作用的模型，研究了一系列4'-二苯甲酮取代的核苷类似物在光化学作用下的分子内氢抽象。研究了在2'-和3'-位置具有羟基，甲氧基，甲磺酰氧基或环状碳酸酯的模型化合物。根据取代方式，观察到两种不同类型的光产物：那些是由于光烯醇形成（γ-H吸收）而产生的，而那些是由于3'-H原子的抽象（δ-H吸收）而产生的。H / D交换实验进一步支持了光烯醇的形成。因此，通过光解4'-二苯甲酮取代的核苷类似物成功地模拟了作为RNR作用起始步骤的3'-H-抽象。基于分子模型的模拟，在对四个模型系统进行构象分析的基础上，合理化了光化学H原子的区域选择性以及产物分布与2'和3'取代基的关系。H