tert-butyl [(2R,3R)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate | 1624624-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl [(2R,3R)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1624624-21-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: QKPWUTLUBSPOKL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3R)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到tert-butyl [(2R,3R)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123

文献信息

• Design and Synthesis of Diastereomeric β³-Peptides from (<i>R</i>,<i>R</i>)/(<i>S</i>,<i>S</i>)-APyC and (<i>R</i>)/(<i>S</i>)-β³-Caa: Determination of Enantiomeric Handedness
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Hajari Ravindranath、Akkala Bhaskar、Katukuri Sirisha、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201501053

  日期：2016.1

  We have previously reported enantiomeric α/β- and β-peptides derived from aminopyrancarboxylic acids (APyCs). We now report the synthesis of diastereomeric β-peptides synthesized from alternating (R,R)/(S,S)-APyCs and C-linked carbo β3-amino acids [(R)/(S)-β3-Caas] and their conformational analysis. Extensive studies of these peptides revealed the presence of enantiomeric helical structures, that is

  我们之前曾报道过衍生自氨基吡喃羧酸 (APyCs) 的对映体 α/β- 和 β-肽。我们现在报告了由交替的 (R,R)/(S,S)-APyCs 和 C-linkedcarbo β3-氨基酸 [(R)/(S)-β3-Caas] 合成的非对映体 β-肽的合成及其构象分析。对这些肽的广泛研究揭示了对映体螺旋结构的存在，即左旋和右旋 12/10 螺旋，它们通过吡喃氧原子和随后的酰胺质子之间的五元静电相互作用很好地稳定。因此，该研究表明，无论肽的性质如何，APyC 单体都会影响螺旋旋向性的结果，如 NMR、CD 和分子动力学 (MD) 分析所确定的那样。