methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate | 1624624-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1624624-17-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₉
• 分子量: 528.603
• InChiKey: XGMHTDAWLYAMAH-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3-[[(2R,3R)-3-[3-[[(2R,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoylamino]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123