N-(5-氨基-1-羧基戊基)亚胺二乙酸三-t-丁酯 | 205379-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-氨基-1-羧基戊基)亚胺二乙酸三-t-丁酯
• 英文名称: Nα,Nα-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-L-lysine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-amino-2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]hexanoate
• CAS: 205379-08-4
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₆
• 分子量: 430.585
• InChiKey: SLEOTGKREMTOTD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-1-羧基戊基)亚胺二乙酸三-t-丁酯 在 三氟乙酸 ethandithiol 、 三异丙基硅烷 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于组氨酸标签蛋白的可切换识别的高亲和力接头

  摘要：

  我们渴望创建化学识别单元，以高亲和力和稳定性结合寡聚组氨酸标签，作为将光谱探针和其他功能元件选择性地连接到重组蛋白的工具。合成了几个包含 2-4 个次氮基三乙酸 (NTA) 部分的超分子实体，其中还包含一个氨基，荧光素作为灵敏的报告探针与之偶联。这些多价螯合剂头 (MCH)（称为 bis-、tris-和 tetrakis-NTA）的特征在于它们与六组氨酸 (H6) 和十组氨酸 (H10) 标记目标的相互作用。通过分析尺寸排阻色谱观察到随着NTA部分数量的增加，结合稳定性显着增加。通过等温滴定量热法测定的结合焓几乎随着螯合剂头和标签之间可能的配位键的数量增加而增加。然而，要获得完全相加的结合焓，需要寡聚组氨酸标签中大量过量的组氨酸。与单-NTA 相比，通过荧光去猝灭测量的 MCH/寡聚组氨酸复合物的解离动力学显示稳定性增加了 4 个数量级，并且对 tris-NTA 达到了亚纳摩尔亲和力。随着

  DOI：

  10.1021/ja050690c
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-氨基-1-羧基戊基)亚胺二乙酸三-t-丁酯
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的螯合硫醇，用于组氨酸标记的蛋白质的可切换和定向固定：蛋白质芯片技术的通用平台。

  摘要：

  在探索蛋白质-蛋白质相互作用和动态蛋白质网络的系统方法中，蛋白质微/纳米阵列正变得越来越重要，因此，对将特定的，通用的，稳定的，均匀的和局部可寻址的蛋白质固定在固体支持物上的需求很高。在这里，我们介绍了多价金属螯合硫醇，适用于组氨酸标记的蛋白质在生物相容性自组装单分子膜（SAMs）上的稳定结合。这些SAM的结构和理化性质已通过各种表面敏感技术进行了探索，例如接触角测角法，椭圆偏振法和红外反射吸收光谱法。通过表面等离振子共振，共聚焦激光扫描和原子力显微镜证实了蛋白质和蛋白质复合物的特定分子组织。与由于其低亲和力和快速解离而具有主要缺点的mono-NTA / His6标签相互作用相反，观察到这些多价螯合剂表面显着改善了蛋白质结合的稳定性。固定化组氨酸标签的蛋白质均一地定向并保持其功能。同时，蛋白质可以在温和的条件下（可切换性）从芯片表面去除。这个用于可切换和定向固定的新平台应有助于蛋白质组间广

  DOI：

  10.1002/chem.200500154

文献信息

• Design and synthesis of cell-permeable fluorescent nitrilotriacetic acid derivatives
  作者：Genichiro Tsuji、Takayuki Hattori、Masashi Kato、Wataru Hakamata、Hideshi Inoue、Mikihiko Naito、Masaaki Kurihara、Yosuke Demizu、Takuji Shoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.028

  日期：2018.11

  molecule-based probe is superior than a method using genetically expressed green fluorescence protein (GFP) in terms of convenience in its preparation and functionalization. Fluorophore-nitrilotriacetic acid (NTA) conjugates with several ester protecting groups were synthesized and evaluated for their cell membrane permeability by fluorescence microscopy analysis. One of the derivatives, acetoxymethyl (AM)-protected

  就其制备和功能化的便利性而言，使用基于小分子的探针对目标分子进行荧光标记优于使用基因表达的绿色荧光蛋白（GFP）的方法。合成了具有几个酯保护基的荧光团-三氮三乙酸（NTA）缀合物，并通过荧光显微镜分析评估了它们的细胞膜通透性。衍生物之一，乙酰氧甲基（AM）保护的NTA共轭物被水解，导致细胞内积累，从而在细胞中提供局部荧光强度。预期该修饰是将非细胞膜可渗透的NTA-BODIPY缀合物转化为细胞膜可渗透的衍生物的有效方法。
• Synthetic mimics of mammalian cell surface receptors: method and compositions
  申请人：Peterson R. Blake

  公开号：US20060229235A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to the use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地，本发明涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞中。根据本发明，已设计了细胞表面受体的新型合成模拟物，并公开了其使用方法。
• Assessing changes in the expression levels of cell surface proteins with a turn-on fluorescent molecular probe
  作者：Joydev Hatai、Pragati Kishore Prasad、Naama Lahav-Mankovski、Noa Oppenheimer-Low、Tamar Unger、Yael Fridmann Sirkis、Tali Dadosh、Leila Motiei、David Margulies

  DOI：10.1039/d0cc07095e

  日期：——

  Tri-nitrilotriacetic acid (NTA)-based fluorescent probes were developed and used to image His-tagged-labelled outer membrane protein C (His-OmpC) in live Escherichia coli. One of these probes was designed to light up upon binding, which provided the means to assess changes in the His-OmpC expression levels by taking a simple fluorescence spectrum.

  开发了基于三硝基三乙酸（NTA）的荧光探针，并将其用于在活大肠杆菌中对His标记的外膜蛋白C（His-OmpC）进行成像。这些探针中的一种被设计为在结合时发光，这提供了通过简单的荧光光谱评估His-OmpC表达水平变化的手段。
• Grid coatings for capture of proteins and other compounds
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10989681B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Grids comprising a coating modified with one or more capture agents and a deactivating agent are disclosed. Methods of using such grids in connection with suitable microscopy techniques, such as for determining the structure of target compounds including proteins, are also disclosed.

  揭示了包括涂层经过改性的一种或多种捕获剂和一种失活剂的网格。还公开了使用这种网格结合适当的显微镜技术的方法，例如用于确定目标化合物（包括蛋白质）的结构。
• Protein Delivery System Containing a Nickel-Immobilized Polymer for Multimerization of Affinity-Purified His-Tagged Proteins Enhances Cytosolic Transfer
  作者：Viktoriia Postupalenko、Dominique Desplancq、Igor Orlov、Youri Arntz、Danièle Spehner、Yves Mely、Bruno P. Klaholz、Patrick Schultz、Etienne Weiss、Guy Zuber

  DOI：10.1002/anie.201505437

  日期：2015.9.1

  Recombinant proteins with cytosolic or nuclear activities are emerging as tools for interfering with cellular functions. Because such tools rely on vehicles for crossing the plasma membrane we developed a protein delivery system consisting in the assembly of pyridylthiourea‐grafted polyethylenimine (πPEI) with affinity‐purified His‐tagged proteins pre‐organized onto a nickel‐immobilized polymeric guide.

  具有胞质或核活性的重组蛋白正在作为干扰细胞功能的工具出现。由于此类工具依赖于穿越质膜的载体，因此我们开发了一种蛋白质递送系统，该系统包括组装吡啶基硫脲接枝的聚乙烯亚胺（πPEI）和预先组织在镍固定的聚合物导向板上的亲和纯化的His标记蛋白。该指南是通过将带有次氮基三乙酸基团的鸟氨酸聚合物官能化而制备的，并显示出可以结合多种带有His标记的蛋白质。通过使用2 nm His标记金纳米颗粒作为探针，通过电子和原子力显微镜观察上层建筑。整个系统有效地将绿色荧光蛋白，单链抗体或半胱天冬酶3携带到活细胞的细胞质中。