ethyl 3-bromo-3-cyclopropyl-2-oxopropanoate | 527385-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-bromo-3-cyclopropyl-2-oxopropanoate
• 英文别名: 3-bromo-3-cyclopropyl-2-oxopropanoic acid ethyl ester
• CAS: 527385-25-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: WIWYGKAIYISEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-3-cyclopropyl-2-oxopropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-酰基磺酰胺衍生物在食蟹猴中作为具有长效作用的强效和口服活性 ChemR23 抑制剂的发现和机理研究

  摘要：

  浆细胞样树突状细胞 (pDC) 是树突状细胞的一个子集，可分泌大量 I 型干扰素。ChemR23 是一种在 pDC 表面表达的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，通过趋化性信号传导有助于将 pDC 募集到炎症组织，因此被认为是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的靶点。我们之前报道了可以通过受体内化抑制 ChemR23 信号传导的基于苯并恶唑的化合物。尽管这些化合物在口服给药后在食蟹猴的 pDC 上显示出 ChemR23 内化，但临床候选者需要进一步改善药代动力学特征，因此我们尝试从苯并恶唑核心结构中进行支架跳跃，从而产生新的噻唑衍生物。在本报告中，设计、合成、描述了新的基于噻唑的 ChemR23 抑制剂的生物学评价。通过关于 (i) 侧链的顺序结构-活性关系研究N-酰基磺酰胺部分，(ii) 噻唑环的 5 位，和 (iii) 1,2,4-oxadiazol-5-one 部分，我们成功地找到了一种有效的噻唑基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116587
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-2-氧代丙酸乙酯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 3-bromo-3-cyclopropyl-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-酰基磺酰胺衍生物在食蟹猴中作为具有长效作用的强效和口服活性 ChemR23 抑制剂的发现和机理研究

  摘要：

  浆细胞样树突状细胞 (pDC) 是树突状细胞的一个子集，可分泌大量 I 型干扰素。ChemR23 是一种在 pDC 表面表达的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，通过趋化性信号传导有助于将 pDC 募集到炎症组织，因此被认为是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的靶点。我们之前报道了可以通过受体内化抑制 ChemR23 信号传导的基于苯并恶唑的化合物。尽管这些化合物在口服给药后在食蟹猴的 pDC 上显示出 ChemR23 内化，但临床候选者需要进一步改善药代动力学特征，因此我们尝试从苯并恶唑核心结构中进行支架跳跃，从而产生新的噻唑衍生物。在本报告中，设计、合成、描述了新的基于噻唑的 ChemR23 抑制剂的生物学评价。通过关于 (i) 侧链的顺序结构-活性关系研究N-酰基磺酰胺部分，(ii) 噻唑环的 5 位，和 (iii) 1,2,4-oxadiazol-5-one 部分，我们成功地找到了一种有效的噻唑基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116587

文献信息

• [EN] HETEROARYLTHIOMETHYL PYRIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HÉTÉROARYLTHIOMÉTHYL PYRIDINE
  申请人：BANYU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010126163A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to a compound represented by a formula (I): wherein X is a group represented by or the like; Y is a group represented by or the like; and Ar1 is a group represented by or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种由以下公式（I）表示的化合物：其中X是由表示的基团或类似的基团；Y是由表示的基团或类似的基团；Ar1是由表示的基团或其药用可接受盐。
• [EN] IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION DE DERIVES D'IMIDAZOLE DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORPORAT

  公开号：WO2003040107A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention relates to substituted imidazole derivatives of formula I, which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及公式I的取代咪唑衍生物，已发现其抑制食欲和诱导减重的作用。本发明还提供了合成该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。
• Preparation and use of imidazole derivatives for treatment of obesity
  申请人：Smith A. Roger

  公开号：US20050256167A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to substituted imidazole derivatives which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及取代咪唑衍生物，发现其能够抑制食欲并引起减重。本发明还提供了合成该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物，以及使用这样的组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。
• HETEROARYLTHIOMETHYL PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kameda Minoru

  公开号：US20120028970A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a compound represented by a formula (I): wherein X is a group represented by or the like; Y is a group represented by or the like; and Ar 1 is a group represented by or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中X是由等表示的基团；Y是由等表示的基团；Ar1是由等表示的基团或其药学上可接受的盐。
• [EN] PREPARATION OF IMIDAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES IMIDAZOLES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005099705A3

  公开（公告）日：2006-01-19