4,5-diamino-1-methyl-3-(2-thienyl)pyrazole | 132026-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diamino-1-methyl-3-(2-thienyl)pyrazole
• 英文别名: 4,5-Diamino-1-methyl-3-(thien-2-yl)pyrazole；2-methyl-5-thiophen-2-ylpyrazole-3,4-diamine
• CAS: 132026-39-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: ZRNXYZIFJPNOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diamino-1-methyl-3-(2-thienyl)pyrazole 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-Dimethyl-5-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-3-thiophen-2-yl-6,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b][1,4]diazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙酰腈 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,5-diamino-1-methyl-3-(2-thienyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Fray, M. Jonathan; Bull, David J.; Kinns, Michael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 227 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05008263A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Platelet activating factor antagonists of formula (I), (II) or (III): ##STR1## where A is optionally substituted benzene, pyridine, naphthalene, quinoline, thiophene, benzothiophene, pyrazole or isothiazole, X is O, S or NH Y is 1,4 phenylene or a group of formula ##STR2## R.sup.1 is H or optionally substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, B is an optionally fused 5- or 6-membered ring containing nitrogen atoms, Het is an optionally substituted 5-membered heterocyclic ring containing nitrogen or a pyridine ring, the ring optionally being fused to benzene or nitrogen-containing heterocyclic ring.

  公式（I）、（II）或（III）的血小板活化因子拮抗剂：##STR1##其中A是可选择取代的苯、吡啶、萘、喹啉、噻吩、苯并噻吩、吡唑或异噻唑，X是O、S或NH，Y是1,4-苯撑基或公式##STR2##的基团，R.sup.1是H或可选择取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.2和R.sup.3是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，B是可选择融合的含氮的5-或6-成员环，Het是可选择取代的含氮的5-成员杂环环或吡啶环，该环可选择与苯或含氮的杂环环融合。
• US5008263A
  申请人：——

  公开号：US5008263A

  公开（公告）日：1991-04-16