2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetonitrile | 1018476-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetonitrile
• CAS: 1018476-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: LIFPPMIRNHLHON-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R,10S,11R,15R)-13,13-dimethyl-9,12,14,16-tetraoxa-3,4,5,6-tetrazatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。

  DOI：

  10.1039/b716996e
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。

  DOI：

  10.1039/b716996e

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Ramakrishna I. Anegundi、Vedavati G. Puranik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b716996e

  日期：——

  Various 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole fused multi-cyclic compounds were synthesized from carbohydrate derived azido-alkyne and azido-cyanide substrates. The acid sensitive 1,2-O-isopropylidene group of the furanosyl sugar was utilized for diversification to glycosides and nucleosides under Fischer glycosidation and Vorbruggen's conditions, respectively.

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。