1-p-Tolyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 85467-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-p-Tolyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 85467-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZKEFXLTUJIQJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 二溴亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-Aminomethyl-1-p-tolyl-cyclopropanecarboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013

文献信息

• BONNAUD B.; COUSSE H.; MOUZIN G.; BRILEY M.; STENGER A.; FAURAN F.; COUZI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 318-325
  作者：BONNAUD B.、 COUSSE H.、 MOUZIN G.、 BRILEY M.、 STENGER A.、 FAURAN F.、 COUZI+

  DOI：——

  日期：——
• US4507318A
  申请人：——

  公开号：US4507318A

  公开（公告）日：1985-03-26
• 1-Aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives. A new series of potential antidepressants
  作者：Bernard Bonnaud、Henri Cousse、Gilbert Mouzin、Mike Briley、Antoine Stenger、Francois Fauran、Jean Pierre Couzinier

  DOI：10.1021/jm00385a013

  日期：1987.2

  A series of 1-aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated as potential antidepressants. Compounds with the Z configuration were synthesized from 1-aryl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane and those with the E configuration from (E)-1-phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid. The compounds were evaluated in animal tests designed to reveal potential

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。