(R,R)-(1-{2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 250608-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-(1-{2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 250608-85-6
• 化学式: C₄₅H₅₉BN₂O₇Si
• 分子量: 778.869
• InChiKey: YULXNGMKWNESGG-AMAPPZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(1-{2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三氟甲苯 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,R,R)-3-[6-{5-[1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxy-phenyl}-1H-indol-3-yl]-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R,R)-(1-{2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x

文献信息

• Two Syntheses of the 16- and 17-Membered DEF Ring Systems of Chloropeptin and Complestatin
  作者：Amy M. Elder、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol990990x

  日期：1999.11.1

  text] Two syntheses of a model system of the DEF ring system of complestatin and chloropeptin are described. The key step in both of these syntheses involves the formation of the biaryl linkage using a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a catalytic enantioselective ene reaction to form the 6-bromo-D-tryptophan. Additionally, ring contraction of the 17-membered DEF ring system of complestatin

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。