[N'-((3R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester | 144036-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N'-((3R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[[(3R,5R)-3,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxymethoxy)hexanoyl]amino]-methylamino]acetate
• CAS: 144036-61-3
• 化学式: C₃₁H₅₂N₄O₉
• 分子量: 624.775
• InChiKey: PQPFJADLBHWSSV-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N'-((3R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 [N'-((3R,5R)-3,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.

  摘要：

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61332-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-2-Benzyloxymethoxy-4-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [N'-((3R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.

  摘要：

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61332-1

文献信息

• An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.
  作者：Christopher D. Maycock、Maria T. Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61332-1

  日期：1992.8

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.