5-(4-Bromobenzoyl)-2-morpholinothiophene | 332345-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Bromobenzoyl)-2-morpholinothiophene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(5-morpholin-4-ylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 332345-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: KFGBWENVNVSVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 5-(4-Bromobenzoyl)-2-morpholinothiophene 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-(4-Bromobenzoyl)-2-morpholino-3-(4-nitrophenylazo)thiophene
  参考文献：
  名称：

  关于芳基重氮盐与N，N-二取代的2-氨基噻吩及其一些碳环和杂环类似物的偶联

  摘要：

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。

  DOI：

  10.1039/b006803i
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-Bromobenzoyl)-2-morpholinothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles

  摘要：

  Starting from halomethyl-ketones 8 and N,N'-persubstituted thioacrylamides 7 or their 2-aza analogues 11 a series of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes 10 and 2-amino-5-acylthiazoles 12, respectively are available. By starting from 1,3-dichloroacetone and using the same thioacrylamide derivatives 7 and 11 N,N-disubstituted 2-amino-5-(chloroacetyl)thiophenes 13 and 2-amino-5-(chloroacetyl)thiazoles 14 as well as N,N'-persubstituted bis-(2-amino-5-thienyl)ketones 15, 2-amino-5-thienyl-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 16, and bis-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 17, respectively are available. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00083-2

文献信息

• On the coupling of aryldiazonium salts with N,N-disubstituted 2-aminothiophenes and some of their carbocyclic and heterocyclic analogues
  作者：Horst Hartmann、Ines Zug

  DOI：10.1039/b006803i

  日期：——

  substitution pattern at C(5), with aryldiazonium salts 1 either at their C(3) or C(5) position yielding the corresponding 3-arylazo-2-morpholinothiophenes 9 or, under elimination of the substituent at C(5), 5-arylazo-2-morpholinothiophenes 10. This reaction contrasts to the behaviour of 5-morpholinothiazoles 8 and dimethylaniline 13 towards the same diazonium salts 1 which are unable to couple with these compounds

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。
• Synthesis and characterisation of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles
  作者：Antje Noack、Horst Hartmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00083-2

  日期：2002.3

  Starting from halomethyl-ketones 8 and N,N'-persubstituted thioacrylamides 7 or their 2-aza analogues 11 a series of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes 10 and 2-amino-5-acylthiazoles 12, respectively are available. By starting from 1,3-dichloroacetone and using the same thioacrylamide derivatives 7 and 11 N,N-disubstituted 2-amino-5-(chloroacetyl)thiophenes 13 and 2-amino-5-(chloroacetyl)thiazoles 14 as well as N,N'-persubstituted bis-(2-amino-5-thienyl)ketones 15, 2-amino-5-thienyl-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 16, and bis-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 17, respectively are available. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.