6-amino-7-fluorophenanthridine | 1186639-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-fluorophenanthridine
• 英文别名: 7-Fluorophenanthridin-6-amine
• CAS: 1186639-16-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: ILOSNHYOYCULCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯腈 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 以51%的产率得到6-amino-7-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  评估6-氨基菲啶和相关杂环的抗pr病毒活性

  摘要：

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.083

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。
• US8466167B2
  申请人：——

  公开号：US8466167B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• US8895577B2
  申请人：——

  公开号：US8895577B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• Evaluation of the antiprion activity of 6-aminophenanthridines and related heterocycles
  作者：Phuhai Nguyen、Nassima Oumata、Flavie Soubigou、Justine Evrard、Nathalie Desban、Pascale Lemoine、Serge Bouaziz、Marc Blondel、Cécile Voisset

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.083

  日期：2014.7

  Series of 6-aminophenanthridines and related heterocyclic compounds such as benzonaphtyridines were prepared. Reduction of one of the three aromatic rings was also performed. The compounds were first tested for their antiprion activity in a previously described yeast-based colourimetric prion assay. The most potent derivatives were then assayed ex vivo against the mammalian prion PrPSc in a cell-based

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。