3,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone | 102922-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3,4-Dihydrozebularine；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 102922-02-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: NVRAAJMSMZQKRW-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009

文献信息

• Protein transducing domain/deaminase chimeric proteins, related compounds, and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：EP2116604A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  Disclosed are compositions for chimeric proteins comprising a protein transduction domain and a deaminase domain, mimetics or analog thereof, and uses of same.

  公开了包含蛋白质转导结构域和脱氨酶结构域的嵌合蛋白的组合物、其模拟物或类似物及其用途。
• Protein Transducing Domain/Deaminase Chimeric Proteins, Related Compounds, and Uses Thereof
  申请人：Smith C Harold

  公开号：US20050287648A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Disclosed are compositions for chimeric proteins comprising a protein transduction domain and a deaminase domain, mimetics or analog thereof, and uses of same.

  公开了包含蛋白质转导结构域和脱氨酶结构域的嵌合蛋白的组合物、其模拟物或类似物及其用途。
• OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP4022059A1

  公开（公告）日：2022-07-06
• PROTEIN TRANSDUCING DOMAIN/DEAMINASE CHIMERIC PROTEINS, RELATED COMPOUNDS, AND USES THEREOF
  申请人：Smith Harold C.

  公开号：US20100160174A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compositions for chimeric proteins comprising a protein transduction domain and a deaminase domain, mimetics or analog thereof, and uses of same.
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021071858A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.