2-[(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile | 371773-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 371773-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: DWDMTYMSKDRDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.03h， 以95%的产率得到2-[(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一种构建碳-碳双键的机械化学方法：芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈的有效合成

  摘要：

  在催化量的固体乙醇钠存在下，通过机械化学方法从芳香醛和具有活性亚甲基部分的化合物开发了一种构建碳-碳双键的有效方法。这种功能强大的方法可在较短的反应时间内以良好到极好的收率提供各种高芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈。

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1515-6

文献信息

• Thiourea: An Efficient and Inexpensive Catalyst for the Knoevenagel Condensation of Pyrazole Derivates
  作者：Jian-Ping Li、Ji-Kuan Qiu、Hui-Juan Li、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201190087

  日期：2011.4

  Thiourea is an inexpensive, efficient and mild catalyst for the synthesis of Knoevenagel condensation of pyrozoles derivate. In the presence of 10 mol% of thiourea, pyrazole aldehyde react with active methylene compound under microwave‐assisted solvent‐free conditions at 300 W for 2‐5 min to give corresponding products in good yields.

  硫脲是一种廉价，有效且温和的催化剂，用于合成吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应。在10摩尔％的硫脲存在下，吡唑醛在300 W的微波辅助无溶剂条件下与活性亚甲基化合物反应2-5分钟，从而以高收率得到相应的产物。
• A Green and Facile Synthesis of Biopertinent Pyrazole-Decorated Nitriles and Acrylates under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chennan Ramalingan、Lakshmi Jayalakshmi、Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss

  DOI：10.1055/s-0034-1380742

  日期：——

  A green and efficient methodology has been developed for the construction of 2-[(1,3-diaryl-4-pyrazolyl)methylene]malononitriles, potent antioxidant molecules, in good to excellent yields in five minutes from 1,3-diarylpyrazole-4-carbaldehydes and malononitrile using PEG-400 and water at ambient temperature under catalyst-free conditions. The PEG-400 could be reused without appreciable loss in the yield. The methodology has been extended to the synthesis of a diverse range of homo/heteroaryl-based nitriles and acrylates, reflecting its versatility.