1-phenyl-3-(p-butoxyphenyl)-pyrazol-4-aldehyde | 956507-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-butoxyphenyl)-pyrazol-4-aldehyde
• 英文别名: 3-(4-Butoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 956507-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: OHTOURQHFJLZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1-phenyl-3-(p-butoxyphenyl)-pyrazol-4-aldehyde 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[[3-(4-Butoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  5-（（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮和相关衍生物的设计，合成和发现作为mPGES-1的新型抑制剂

  摘要：

  人类mPGES-1已成为探索下一代抗炎药的有希望的靶标，因为预期选择性mPGES-1抑制剂可以区别性地抑制诱导的PGE 2的产生，而不会阻止其他前列腺素的正常生物合成，包括稳态PGE 2。因此，据信这种治疗方法可减少与传统非甾体抗炎药（tNSAIDs）和选择性COX-2抑制剂（coxibs）的应用相关的不良反应。从基于结构的美德筛选中鉴定出，具有（Z）-5-亚苄基-2-亚氨基噻唑烷-4-酮骨架的化合物被用作新型抑制剂合理设计的先导。此外，我们进一步设计，合成和评估了5-（（1,3-diphenyl-1H-吡唑-4-基）亚甲基）嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮及其结构相关的衍生物具有体外抑制活性。根据体外活性测定，许多这些化合物能够抑制人mPGES-1，对mPGES-1的选择性比COX同工酶高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(正丁氧基)苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(p-butoxyphenyl)-pyrazol-4-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-（（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮和相关衍生物的设计，合成和发现作为mPGES-1的新型抑制剂

  摘要：

  人类mPGES-1已成为探索下一代抗炎药的有希望的靶标，因为预期选择性mPGES-1抑制剂可以区别性地抑制诱导的PGE 2的产生，而不会阻止其他前列腺素的正常生物合成，包括稳态PGE 2。因此，据信这种治疗方法可减少与传统非甾体抗炎药（tNSAIDs）和选择性COX-2抑制剂（coxibs）的应用相关的不良反应。从基于结构的美德筛选中鉴定出，具有（Z）-5-亚苄基-2-亚氨基噻唑烷-4-酮骨架的化合物被用作新型抑制剂合理设计的先导。此外，我们进一步设计，合成和评估了5-（（1,3-diphenyl-1H-吡唑-4-基）亚甲基）嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮及其结构相关的衍生物具有体外抑制活性。根据体外活性测定，许多这些化合物能够抑制人mPGES-1，对mPGES-1的选择性比COX同工酶高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.011

文献信息

• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20
• Design, synthesis, and discovery of 5-((1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones and related derivatives as novel inhibitors of mPGES-1
  作者：Kai Ding、Ziyuan Zhou、Shuo Zhou、Yaxia Yuan、Kyungbo Kim、Ting Zhang、Xirong Zheng、Fang Zheng、Chang-Guo Zhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.011

  日期：2018.3

  (Z)-5-benzylidene-2-iminothiazolidin-4-one scaffold was used as lead in rational design of novel inhibitors. Besides, we further designed, synthesized, and evaluated 5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and structurally related derivatives for their in vitro inhibitory activities. According to in vitro activity assays, a number of these compounds were capable of

  人类mPGES-1已成为探索下一代抗炎药的有希望的靶标，因为预期选择性mPGES-1抑制剂可以区别性地抑制诱导的PGE 2的产生，而不会阻止其他前列腺素的正常生物合成，包括稳态PGE 2。因此，据信这种治疗方法可减少与传统非甾体抗炎药（tNSAIDs）和选择性COX-2抑制剂（coxibs）的应用相关的不良反应。从基于结构的美德筛选中鉴定出，具有（Z）-5-亚苄基-2-亚氨基噻唑烷-4-酮骨架的化合物被用作新型抑制剂合理设计的先导。此外，我们进一步设计，合成和评估了5-（（1,3-diphenyl-1H-吡唑-4-基）亚甲基）嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮及其结构相关的衍生物具有体外抑制活性。根据体外活性测定，许多这些化合物能够抑制人mPGES-1，对mPGES-1的选择性比COX同工酶高。