N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-[2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]ethyl]-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine | 405174-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-[2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]ethyl]-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-[[(2-nitrophenyl)sulfonyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 405174-94-9
• 化学式: C₃₆H₄₂N₆O₆S
• 分子量: 686.832
• InChiKey: QDSKFFFRJNFHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-[2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]ethyl]-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(2-aminoethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,3-benzenedimethanamine 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以72%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-N'-[2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]ethyl]-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。
• CHEMOKINE RECPETOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1163238A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6750348B1
  申请人：——

  公开号：US6750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• US7183273B2
  申请人：——

  公开号：US7183273B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• US7629337B2
  申请人：——

  公开号：US7629337B2

  公开（公告）日：2009-12-08