tert-Butyl-((4R,5R)-2,2-dioxo-5-pentyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-dimethyl-silane | 191277-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((4R,5R)-2,2-dioxo-5-pentyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dioxo-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 191277-96-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅SSi
• 分子量: 338.541
• InChiKey: CNMYKQNMHVXCCO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((4R,5R)-2,2-dioxo-5-pentyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-dimethyl-silane 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4R^*,5R^*)-2,2-dimethyl-5-n-pentyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E)-oct-2-enoxy]silane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 tert-Butyl-((4R,5R)-2,2-dioxo-5-pentyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0

文献信息

• Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation
  作者：Pietro Allevi、Giorgio Tarocco、Alessandra Longo、Mario Anastasia、Francesco Cajone

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00125-0

  日期：1997.4

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.