(3'aS,5R,6'R,6'aR)-2-benzyl-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[1,2-oxazolidine-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole] | 390414-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,5R,6'R,6'aR)-2-benzyl-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[1,2-oxazolidine-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 390414-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RHMCKKDMZFVCPF-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,5R,6'R,6'aR)-2-benzyl-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[1,2-oxazolidine-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole] 在 镍 氢气 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2S,6R)-8-Benzyl-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-8-aza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of seven-membered iminocyclitols

  摘要：

  A concise synthesis of an azepanetriol and an octahydropyrrolo[1,2-a]azepinepentol. by nitrone addition to a pent-4-enofuranoside derived from D-ribose, Followed by reductive opening of the isoxazolidine ring formed. is reported. (C). 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01587-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 、 N-benzylmethylene nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(3'aS,5R,6'R,6'aR)-2-benzyl-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[1,2-oxazolidine-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of seven-membered iminocyclitols

  摘要：

  A concise synthesis of an azepanetriol and an octahydropyrrolo[1,2-a]azepinepentol. by nitrone addition to a pent-4-enofuranoside derived from D-ribose, Followed by reductive opening of the isoxazolidine ring formed. is reported. (C). 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01587-8