tert-butyl (S)-3-oxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylcarbamate | 1190197-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-oxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1190197-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AFXOKECMNSJSJL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopent-4-en-2-ylcarbamate 在 三异丙基亚磷酸酯 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到tert-butyl (S)-3-oxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体化学不稳定的α，β-不饱和氨基酮的高化学选择性铜催化共轭还原

  摘要：

  通过使用亚磷酸三异丙酯连接的氢化铜络合物，已开发出高度化学选择性共轭还原的手性α，β-不饱和氨基酮。该方法的亮点是广泛的底物相容性和出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9017588

文献信息

• Highly Chemoselective Copper-Catalyzed Conjugate Reduction of Stereochemically Labile α,β-Unsaturated Amino Ketones
  作者：Andrejs Pelšs、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jo9017588

  日期：2009.10.2

  Highly chemoselective conjugate reduction of chiral α,β-unsaturated amino ketones has been developed by using triisopropyl phosphite ligated copper hydride complex. The highlights of the method are wide substrate compatibility and exceptional chemoselectivity.

  通过使用亚磷酸三异丙酯连接的氢化铜络合物，已开发出高度化学选择性共轭还原的手性α，β-不饱和氨基酮。该方法的亮点是广泛的底物相容性和出色的化学选择性。