2-[(2-Hydroxy-ethyl)-(3-methyl-2-nitro-3H-imidazol-4-yl)-amino]-ethanol | 212116-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2-Hydroxy-ethyl)-(3-methyl-2-nitro-3H-imidazol-4-yl)-amino]-ethanol
• 英文别名: 2-[2-Hydroxyethyl-(3-methyl-2-nitroimidazol-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 212116-65-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 230.224
• InChiKey: FYOYJIVAJINMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-ethyl)-(3-methyl-2-nitro-3H-imidazol-4-yl)-amino]-ethanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以17%的产率得到Bis-(2-chloro-ethyl)-(5-chloro-3-methyl-2-nitro-3H-imidazol-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hypoxia-selective cytotoxicity of a 2-nitroimidazole mustard

  摘要：

  A four-step synthesis of 5-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-1-methyl-2-nitroimidazole from 1-methyl-2-nitroimidazole is described. This compound showed similar hypoxia-selective cytotoxicity to the dinitrobenzamide mustard SN 23862 in UV4 cells (ca. 40-fold), and superior selectivity (>7-fold) in repair-competent AA8 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00305-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2-[(2-Hydroxy-ethyl)-(3-methyl-2-nitro-3H-imidazol-4-yl)-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hypoxia-selective cytotoxicity of a 2-nitroimidazole mustard

  摘要：

  A four-step synthesis of 5-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-1-methyl-2-nitroimidazole from 1-methyl-2-nitroimidazole is described. This compound showed similar hypoxia-selective cytotoxicity to the dinitrobenzamide mustard SN 23862 in UV4 cells (ca. 40-fold), and superior selectivity (>7-fold) in repair-competent AA8 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00305-9