phenyl 3-O-tert-butoxycarbonyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1083236-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-tert-butoxycarbonyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1083236-91-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇S
• 分子量: 550.673
• InChiKey: XMNFDAMJYFCXIY-SDPIAUFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-tert-butoxycarbonyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到phenyl 3-O-tert-butoxycarbonyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到phenyl 3-O-tert-butoxycarbonyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m

文献信息

• Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of <i>C</i>-Mannopyranosides with 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Protected Donors
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/jo101453y

  日期：2010.12.17

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.
• Does Neighboring Group Participation by Non-Vicinal Esters Play a Role in Glycosylation Reactions? Effective Probes for the Detection of Bridging Intermediates
  作者：David Crich、Tianshun Hu、Feng Cai

  DOI：10.1021/jo801630m

  日期：2008.11.21

  tert-butyl cation, providing convincing evidence of participation by esters at that position. However, no evidence was found for such a fragmentation of carbonate esters at the 3-O-equatorial, 4-O-axial and -equatorial, and 6-O positions, indicating that neighboring group participation from those sites does not occur under typical glycosylation conditions. Further probes employing a 4-O-(2-carboxy)benzoate

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，