(+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-4a,10a-phenanthrenedimethanol | 78624-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-4a,10a-phenanthrenedimethanol
• 英文别名: cis-9,10-Bis(hydroxymethyl)-1,2-benzo-Δ^2,6-hexalin；[(4bS,8aS)-4b-(hydroxymethyl)-5,8,9,10-tetrahydrophenanthren-8a-yl]methanol
• CAS: 78624-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: CYHXCIAJIUKFLX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-4a,10a-phenanthrenedimethanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 单过氧邻苯二甲酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (+/-)-9,10-dihydro-4a,10a-ethenophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and absolute configurational assignment to enantiomerically pure unsaturated [4.4.2]propellanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Benzo-Δ^2,6-hexalin-9,10-dicarbonsaeureanhydrid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-1,4,9,10-tetrahydro-4a,10a-phenanthrenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化应变 .sigma 的重排。债券。33. Benzoannulation 作为结构尺寸和 pi 电子分布的探针在 elasovalenes 中。用于评估同芳香性的数学模型

  摘要：

  6,7-苯并戊二烯由苯并环丁烯和1,4-环己二烯-1,2-二羧酸酐合成。这种白色结晶固体暴露在空气中时会迅速分解，但可以在氩气气氛下处理。报告了 X 射线晶体结构分析，并揭示了分隔 C/sub 2/--C/sub 3/ 和 C/sub 4a/--C/sub 8a/ 的非键合距离的大小。在评估分子可能的中性同芳香族性质时考虑这些因素。5,6-苯甲戊烯的制备也已完成，其必须保持半丁戊烯的特性以避免苯类芳香性的破坏。这种 6,7-苯并戊二烯化合物的不稳定性很大，不幸的是，事实证明只能通过质谱法来表征这种化合物。提供了 6,7-苯并戊二烯的 NMR 光谱数据，与早期的发现相关联，并根据可能的抗磁环电流进行分析。最后，设计了一个数学模型，可以评估同芳香族中心之间的键合相互作用的大小。

  DOI：

  10.1021/ja00463a029