(4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine | 84000-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-5-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 84000-04-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: VFZVLECKKCTJTK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。
• An Improved Synthesis of Fmoc-<i>N</i>-methyl-α-amino Acids
  作者：Suode Zhang、Thavendran Govender、Thomas Norström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/jo050916u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A highly efficient and environmentally more benign synthesis of Fmoc-N-methyl-alpha-amino acids from the corresponding Fmoc-amino acid, via intermediate 5-oxazolidinones, has been developed by using Lewis acid catalysis for the reductive opening of the oxazolidinone ring.
• Synthesis of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected N-alkyl amino acids by reduction of oxazolidinones
  作者：Roger M. Freidinger、Jeffery S. Hinkle、Debra S. Perlow

  DOI：10.1021/jo00149a016

  日期：1983.1
• Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-methylamino Acids Synthesized in a Flow Tube-in-Tube Reactor with a Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
  作者：Annette E. Buba、Stefan Koch、Horst Kunz、Holger Löwe

  DOI：10.1002/ejoc.201300705

  日期：2013.7

  bonyl (Fmoc) amino acids were carried out in a microstructured tube-in-tube reactor equipped with a semipermeable Teflon® AF 2400 membrane as the inner tubing. In the first step, gaseous formaldehyde was passed through the inner membrane to effect the acid-catalyzed conversion of the Fmoc amino acids into the corresponding N-Fmoc oxazolidinones. In the second step, liquid–liquid transfer of trifluoroacetic

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。