3-(1-amino-ethylidene)-furan-2,4-dione | 7251-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1-amino-ethylidene)-furan-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-Amino-aethyliden)-furan-2,4-dion；(3E)-3-(1-aminoethylidene)oxolane-2,4-dione
• CAS: 7251-95-8
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: LAWVAFWVVRDJRM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-amino-ethylidene)-furan-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(1-hydroxyethylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones

  摘要：

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a707282a
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁氧基甲基)-3-甲基异恶唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(1-amino-ethylidene)-furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones

  摘要：

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a707282a

文献信息

• Benary, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3919
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones
  作者：Raymond C. F. Jones、Kathryn A. M. Duller、Simone I. E. Vulto

  DOI：10.1039/a707282a

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditon of nitrile oxides, formed in situ by dehydration of primary nitro compounds, with pyrrolidine enamines of protected γ-hydroxy-β-keto esters affords isoxazole-4-carboxylates; these are subjected to N–O bond cleavage and lactonisation to afford 3-acyltetronic acids and 3-acyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones.

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。