(2S,3S)-4-Methyl-1,2-bis-trimethylsilanyl-pentan-3-ol | 104107-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Methyl-1,2-bis-trimethylsilanyl-pentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-4-methyl-1,2-bis(trimethylsilyl)pentan-3-ol
• CAS: 104107-94-0
• 化学式: C₁₂H₃₀OSi₂
• 分子量: 246.541
• InChiKey: SEGSRUMHLQUQTD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Methyl-1,2-bis-trimethylsilanyl-pentan-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-(4-Methyl-2-pentenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-Trimethylsilyl-3-methyl-buten-(1) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-4-Methyl-1,2-bis-trimethylsilanyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7

文献信息

• A HIGHLY STEREOSELECTIVE ROUTE TO 2-ALKENYLTRIMETHYLSILANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Furmihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1985.1593

  日期：1985.10.5

  1,2-Epoxy-1,3-bis(trimethylsilyl)propane reacts with various Grignard reagents (RMgX) to give 1-R-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-propanols which upon olefination with NaH or with BF3Et2O give the corresponding (Z) or (E)-2-alkenyltrimethylsilanes in moderate to good yields, respectively.

  1,2-环氧-1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烷与各种格氏试剂（RMgX）反应生成 1-R-2,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-丙醇，在与 NaH 或 BF3Et2O 烯化后生成相应的 (Z) 或 (E)-2- 烯基三甲基硅烷分别以中等至良好的产率获得。
• The stereoselective conversion of vinylsilanes to γ-substituted allylsilanes via higher order cuprates
  作者：John A. Soderquist、Braulio Santiago

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76172-7

  日期：1989.1

  Pure cis-vinylsilanes are efficiently converted to cis-epoxysilanes which react smoothly with Li2Cu(CN)(CH2TMS)2 to provide the corresponding erythro disilylated alcohol, in excellent yield and isomeric purity. Elimination of the elements of TMSOH affords either the pure cis- or trans- γ-substituted allylsilanes, under basic or acidic conditions, respectively.

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。