3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-selenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine | 1286206-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-selenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 3,3-di-n-decyl-3,4-dihydro-2H-selenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-Didecyl-2,4-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-didecyl-2,4-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 1286206-26-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂Se
• 分子量: 483.637
• InChiKey: FIQUCQSGJQZPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基硒吩 、 2,2-didecylpropane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-selenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  A blue to highly transmissive soluble electrochromic polymer based on poly(3,4-propylenedioxyselenophene) with a high stability and coloration efficiency

  摘要：

  本文重点介绍了一种基于烷基二氧硒吩的电致变色聚合物，即通过电化学聚合法合成的聚(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-硒并[3,4-b][1,4]二氧杂环庚烷（PProDOS-C10）的光学和电化学特性。研究指出，这种独特的聚合物具有较低的带隙（1.58 eV），在环境大气条件下异常稳定。聚合物薄膜在 40 000 次循环后仍能保持 97% 的电活性。PProDOS-C10 薄膜在 638 纳米波长下的透射率为 56.4%，在 700 纳米波长下的透射率为 55.8%。此外，这种新型可溶性 PProDOS-C10 聚合物还具有电致变色特性：在氧化过程中，只需很短的切换时间（1.0 秒）就能从纯蓝色变为高度透明的状态，与噻吩类似物相比，具有很高的变色效率（638 纳米波长处为 328 cm2C-1，700 纳米波长处为 319 cm2C-1）。

  DOI：

  10.1039/c0jm04285d

文献信息

• Soluble alkyl substituted poly(3,4-propylenedioxyselenophene)s: A new platform for optoelectronic materials
  作者：Samed Atak、Merve İçli-Özkut、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.24880

  日期：2011.10.15

  Optical and electrochemical properties of regiosymmetric and soluble alkylenedioxyselenophene‐based electrochromic polymers, namely poly(3,3‐dibutyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C4), poly(3,3‐dihexyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C6), and poly(3,3‐didecyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxephine) (PProDOS‐C10), are highlighted. It is

  区域对称且可溶的基于亚烷基二氧基硒醚的电致变色聚合物的光学和电化学性质，即聚（3,3-二丁基-3,4-二氢-2H-硒代苯并[3,4-b] [1,4]二氧肾上腺素）（PProDOS-C 4），poly（3,3-dihexyl-3,4-dihydrohydro-2H-selenopheno [3,4-b] [1,4] dioxephine）（PProDOS-C 6）和poly（3,3-didecyl- 3,4-二氢-2H-硒代苯并[3,4-b] [1,4]二氧肾上腺素（PProDOS-C 10）高亮显示。值得注意的是，这些独特的聚合物具有低带隙（1.57-1.65 eV），并且在环境大气条件下异常稳定。聚合物薄膜在5000次循环后保留其电活性的82–97％。PProDOS‐C n（n的透射率百分比= 4、6、10）的薄膜介于55％至59％之间。此外，这些新颖的可溶性PProDOS‐C n聚合物
• A blue to highly transmissive soluble electrochromic polymer based on poly(3,4-propylenedioxyselenophene) with a high stability and coloration efficiency
  作者：Merve İçli Özkut、Samed Atak、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1039/c0jm04285d

  日期：——

  The optical and electrochemical properties of a regioregular and soluble alkylenedioxyselenophene-based electrochromic polymer, namely poly(3,3-didecyl-3,4-dihydro-2H-selenopheno[3,4-b][1,4]dioxepine (PProDOS-C10), which is synthesized by electrochemical polymerization, are highlighted. It is noted that this unique polymer has a low band gap (1.58 eV) and is exceptionally stable under ambient atmospheric conditions. Polymer films retain 97% of their electroactivity after 40 000 cycles. The percentage transmittance of a PProDOS-C10 film was found to be 56.4% at 638 nm and 55.8% at 700 nm. Furthermore, this novel soluble PProDOS-C10polymer shows an electrochromic behavior: a color change from pure blue to a highly transparent state in a low switching time (1.0 s) during oxidation, with high coloration efficiencies (328 cm2C−1 at 638 nm and 319 cm2C−1 at 700 nm) when compared to its thiophene analogue.

  本文重点介绍了一种基于烷基二氧硒吩的电致变色聚合物，即通过电化学聚合法合成的聚(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-硒并[3,4-b][1,4]二氧杂环庚烷（PProDOS-C10）的光学和电化学特性。研究指出，这种独特的聚合物具有较低的带隙（1.58 eV），在环境大气条件下异常稳定。聚合物薄膜在 40 000 次循环后仍能保持 97% 的电活性。PProDOS-C10 薄膜在 638 纳米波长下的透射率为 56.4%，在 700 纳米波长下的透射率为 55.8%。此外，这种新型可溶性 PProDOS-C10 聚合物还具有电致变色特性：在氧化过程中，只需很短的切换时间（1.0 秒）就能从纯蓝色变为高度透明的状态，与噻吩类似物相比，具有很高的变色效率（638 纳米波长处为 328 cm2C-1，700 纳米波长处为 319 cm2C-1）。
• Substituent and heteroatom effects on the electrochromic properties of similar systems
  作者：Merve İçli-Özkut、Jetmire Mersini、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1002/pola.25047

  日期：2012.2.15

  Electrochromic polymers called poly(3,4‐dihydro‐3,3‐bis ((naphthalen‐1‐yl)methyl)‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) (PProDOT‐Np2), poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐selenopheno[3,4‐b][1,4]dioxepine), and poly(3,3‐dibenzyl‐3,4‐dihydro‐2H‐thieno[3,4‐b][1,4]dioxepine) were synthesized electrochemically and the effect of substituents and heteroatoms on the electrochromic properties were investigated for the

  电致变色聚合物称为聚（3,4-二氢-3,3-二（（萘-1-基）甲基）-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]二氧杂环庚烷）（PProDOT-Np 2） ，聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-硒代苯[3,4-b] [1,4]二氧哌啶）和聚（3,3-二苄基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b] [1,4]-二氧杂环丁烷是通过电化学方法合成的，并研究了类似体系中取代基和杂原子对电致变色性能的影响。当被中和时，所有聚合物都显示出从有色状态到变色的电致变色现象。尽管体积越来越大（PProDOT-Np 2）导致较低的着色效率（CE）以及较低的光学对比度，S原子被Se原子取代导致带隙较低的聚合物具有比其噻吩类似物更高的CE。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年