2-(3-chlorobenzyl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole | 1333394-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)methyl]-5-(3-nitrophenyl)tetrazole；2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(3-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 1333394-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 315.719
• InChiKey: FEJVGRRWECVRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzyl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole 在 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N-(3-(2-(3-chlorobenzyl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-2-m-tolylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH AFFINITY BETA LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES À FORTE AFFINITÉ

  摘要：

  β内酰胺酶抑制剂及其在治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013056079A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(3-chlorobenzyl)-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH AFFINITY BETA LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES À FORTE AFFINITÉ

  摘要：

  β内酰胺酶抑制剂及其在治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013056079A1

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of triazole/tetrazole-containing sulfonamides against thrombin and related serine proteases
  作者：Rogelio Siles、Yuko Kawasaki、Patrick Ross、Ernesto Freire

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.023

  日期：2011.9

  A small library of 25 triazole/tetrazole-based sulfonamides have been synthesized and further evaluated for their inhibitory activity against thrombin, trypsin, tryptase and chymase. In general, the triazole-based sulfonamides inhibited thrombin more efficiently than the tetrazole counterparts. Particularly, compound 26 showed strong thrombin inhibition (K-i = 880 nM) and significant selectivity against other human related serine proteases like trypsin (K-i = 729 mu M). Thrombin binding affinity of the same compound was determined by ITC and demonstrated that the binding of this new triazole-based scaffold is enthalpically driven, making it a good candidate for further development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aryl azoles based scaffolds for disrupting tumor microenvironment
  作者：Alberto Pla-López、Paula Martínez-Colomina、Laura Cañada-García、Laura Fuertes-Monge、Jose C. Orellana-Palacios、Alejandro Valderrama-Martínez、Marikena Pérez-Sosa、Miguel Carda、Eva Falomir

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117490

  日期：2023.11
• US20140256778A1
  申请人：——

  公开号：US20140256778A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9730913B2
  申请人：——

  公开号：US9730913B2

  公开（公告）日：2017-08-15