3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 882033-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[2-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 882033-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: DQAZJGGZYKKLBE-BUQHEHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-[2-((1R,3S,4aS,8aS)-3-Hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-七氢内酯A及其类似物（+）-香紫苏内酯的合成及生物活性。

  摘要：

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  龙涎酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-七氢内酯A及其类似物（+）-香紫苏内酯的合成及生物活性。

  摘要：

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.009

文献信息

• Synthesis and biological activity of (+)-hedychilactone A and its analogs from (+)-sclareolide
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Qian Wang、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.009

  日期：2006.3

  has been synthesized from (+)-sclareolide by an efficient route. Two of the synthetic intermediates, 10 and 12, have shown strong growth inhibition effects against five cancer cell lines, human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and nitric oxide (NO) production. In particular, compound 15 showed selective inhibition activity against HUVEC growth without any cytotoxicity among tested cancer cell

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。