3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 882033-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 882033-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: DQAZJGGZYKKLBE-WGSCLUFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到hedychilactone A
  参考文献：
  名称：

  （+）-七氢内酯A及其类似物（+）-香紫苏内酯的合成及生物活性。

  摘要：

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  龙涎酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-eth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-七氢内酯A及其类似物（+）-香紫苏内酯的合成及生物活性。

  摘要：

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.009