p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 102734-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；1-O-(4′-vinylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 102734-31-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀
• 分子量: 450.442
• InChiKey: RHBNHRBVKKWCEO-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 4-乙烯基苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以62 mg的产率得到p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜衍生物在室温下催化碳水化合物衍生物的芳构化

  摘要：

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01218

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。