1-[(3-acetylphenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one | 14197-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3-acetylphenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 14197-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: LNHOACYTGIAXCI-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-acetylphenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-((Z)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl) phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 COX-2 双抑制剂：新型查尔酮的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对于大多数研究人员来说，发现新的抗癌药物以避免现有药物的副作用、提高治疗效果和降低耐药性至关重要。由于 COX-2 酶在导致恶性增强、抑制细胞凋亡和肿瘤细胞转移的各种癌症中发挥重要作用，因此一个不可或缺的目标是设计具有联合作用或双重作用的新支架或药物，例如激酶和 COX-2 抑制。起始化合物 A1 至 A6 通过 3-氨基苯乙酮与相应苯酚的重氮偶合制备，然后与两个新的查尔酮系列 C7-18 缩合。新合成的化合物针对 COX-2 和表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制作用进行了评估。筛选了所有新化合物对五种癌细胞系的细胞毒性。化合物 C9 和 G10 表现出有效的 EGFR 抑制作用，IC50 值分别为 0.8 和 1.1 µM。此外，它们还表现出很好的 COX-2 抑制作用，IC50 值分别为 1.27 和 1.88 µM。此外，还评估了目标化合物对胰腺导管癌 (Panc-1)、肺癌 (H-460)、人结肠癌

  DOI：

  10.3390/molecules27041158
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3-acetylphenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 COX-2 双抑制剂：新型查尔酮的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对于大多数研究人员来说，发现新的抗癌药物以避免现有药物的副作用、提高治疗效果和降低耐药性至关重要。由于 COX-2 酶在导致恶性增强、抑制细胞凋亡和肿瘤细胞转移的各种癌症中发挥重要作用，因此一个不可或缺的目标是设计具有联合作用或双重作用的新支架或药物，例如激酶和 COX-2 抑制。起始化合物 A1 至 A6 通过 3-氨基苯乙酮与相应苯酚的重氮偶合制备，然后与两个新的查尔酮系列 C7-18 缩合。新合成的化合物针对 COX-2 和表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制作用进行了评估。筛选了所有新化合物对五种癌细胞系的细胞毒性。化合物 C9 和 G10 表现出有效的 EGFR 抑制作用，IC50 值分别为 0.8 和 1.1 µM。此外，它们还表现出很好的 COX-2 抑制作用，IC50 值分别为 1.27 和 1.88 µM。此外，还评估了目标化合物对胰腺导管癌 (Panc-1)、肺癌 (H-460)、人结肠癌

  DOI：

  10.3390/molecules27041158