(5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate | 1544739-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-8-[[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]-9-azatricyclo[4.4.0.02,4]deca-1(10),6,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 1544739-26-5
• 化学式: C₂₅H₃₀BNO₅
• 分子量: 435.328
• InChiKey: WASHTWNUIUDLFX-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-bromo-3,5-dimethyl-phenoxy)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 (5aR,6S,6aS)-ethyl 3-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S,4R)-8-[[3-[4-(3-diethoxyphosphorylpropoxy)-2,6-dimethylphenyl]phenyl]methoxy]-9-azatricyclo[4.4.0.02,4]deca-1(10),6,8-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  WO2014022528A1

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014022528A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。